Esta ruta abarca los términos de Fuente del Arco y Guadalcanal, fronteras de sus respectivas Comunidades Autónomas. En ella se aprecia el contraste paisajístico entre la serranía andaluza y la penillanura del sur extremeño.

Distancia: 25.7km.
Dificultad: Media.
Duración: de 2 a 3 horas aprox.
Altitud: Mínima 699m. – Máxima 965m.

Desnivel: 265m.
Localización: Mapa Topográfico Nacional. Cuadriculas 898-899. 38º 7´-38º 8´.

Km 0: Salida desde la plaza de la iglesia, asciende por la calle Antonio Villazán y a su término giramos a la derecha, por la calle Ara que seguimos hasta la salida del pueblo, cruzaremos la carretera EX200, y seguiremos por una carretera asfaltada entre olivares.
A los 700 m. Llegaremos a un lugar conocido como la Cruz de Guardado, desde aquí tomaremos hacia la izquierda dirección a la ermita de la Virgen del Ara.

Km 1.6: Después de ascender una pequeña rampa llegaremos a un monumento en homenaje a los romeros. A continuación descenderemos unos 700 m.

Km 2.3: Llegados a este punto nos desviamos hacia la izquierda por un carril que se dirige hacia el cortijo del Rincón. Dejando a la derecha el cerro San Benito.

Km 3.8: Atravesaremos una portada situada a la izquierda del cortijo conocido por la Fuente Montero.

Km 5.4: Se penetra en la finca El Rincón y continuaremos la marcha entre un bonito paisaje de olivares.

Km 6.3: Tras una pequeña y divertida bajada llegaremos a una valla que después de pasarla hay que dejarla cerrada.

Km 6.7: Estamos en el cortijo del Rincón, al lado izquierdo veremos una fuente-abrevadero. Desde aquí nos dirigimos a la izquierda subiendo una vereda casi imperceptible (dejamos a un lado un pequeño grupo de álamos). A nuestras espaldas dejaremos la sierra del Porrillo.
Se inicia la subida que transcurre por un camino carretero, a lo largo de un olivar. Dicho ascenso se endurece en el tramo final durante unos 150 metros.

Km 7.4: Una vez allí llegaremos a una bifurcación que nos conecta con el carril que se dirige a la cima de la Capitana, la cumbre más alta de la Sierra del Viento.
En dicho cruce del camino con la vereda tomaremos hacia el lado derecho que continúa ascendiendo entre olivares.

Km 8: Situados en lo alto de la sierra, en esta divertida subida, jugando el camino entre los dos valles, se llega a una entrada de alambre y continuamos subiendo.

Km 8.43: Atravesaremos una portada de alambre, aquí el camino se bifurca en dos direcciones abrazando el cerro de La Capitana y nosotros tomaremos la bifurcación de la izquierda. ( 400m más adelante pasaremos otra verja de alambre y seguiremos hacia arriba).

Km 9.4: Se llega al collado de La Capitana, dejando dicha cumbre a la derecha y apreciándose el punto geodésico. Cota de 965m de altitud.
En este lugar podemos recrearnos en las estupendas panorámicas aéreas que nos ofrece el contraste entre los valles de la serranía sevillana (los Baldíos) y las llanuras de la Campiña extremeña, en la que allá hasta donde alcanza la vista podemos divisar los pueblos de Azuaga, Ahillones, Berlanga, Valverde de Llerena, Fuente del Arco, Reina y Llerena.
Una característica especial de este lugar es la presencia casi permanente del viento, que atraviesa la sierra de un valle a otro, de ahí el nombre de la misma.
Desde aquí pasaremos otra portada que nos conducirá por la cresta de la sierra, cruzándola diagonalmente dirección NO-SE.

Km 11: Continuamos el camino a lo largo de la cresta de la sierra, pasando de nuevo una portada metálica. (*)

Km 14.5: Tras un descenso de varios kilómetros. En el que dejamos atrás el repetidor de Tv, llegaremos al cortijo conocido como La Venta del Puerto y desde aquí tomaremos la carretera hacia Fuente del Arco.

Km 15: Una vez situados en la cima del puerto, en la que veremos una cruz de hierro, giramos hacia la izquierda por un carril y una vez pasada una portada, que hay que vadear por la derecha, dado que suele estar cerrada, nos internaremos por un olivar.

Km 18.7: Después de un divertido descenso, entre toboganes de reiteradas subidas y bajadas, nos encontramos con un paso a nivel sin barreras pertenecientes a la línea férrea Mérida-Sevilla. 200m. Más abajo cruzamos la carretera Fuente del Arco – Guadalcanal y continuamos el carril.

Km 19.3: Llegaremos a un cruce de caminos uno de los cuales es la cañada real, giraremos hacia la izquierda teniendo enfrente una pequeña caseta.

Km 23: La cañada real conecta con el camino que conduce al cortijo de la finca La Torrecilla, nosotros torceremos a la izquierda durante unos 150 m que una vez de nuevo la vía del tren, volvemos a girar a la derecha, por una senda que nos conducirá subiendo a las afueras del pueblo.

Km 25.7: Llegada al lugar de partida.

(*) En el Km 11.35 podemos acortar la etapa, girando en un camino a la izquierda que tiene su inicio en dos postes de hierro. Esta senda nos conduce, en un vertiginoso descenso con alguna fuerte rampa de subida, hasta la línea férrea Mérida-Sevilla. (Km 18.7 de la ruta)
Esta desviación está recomendada especialmente para adrenalinómanos.